Luego apareció la amistad con Rafael Pombo y Jorge Isaacs, la cual fue muy importante tanto para José Asunción como para Elvira Silva, a los 10 años escribió sobre su primera comunión.

Estudió en el Colegio de San José y en el colegio Liceo de la Infancia. En 1878 dejó los estudios y comenzó a trabajar en el almacén de su padre y empezó a escribir poesías.

Fue reconocido como el gran iniciador del modernismo en Hispanoamérica.

Tras un rápido viaje por Holanda, Bélgica, Italia y Suiza, regresó a París, y en diciembre de 1885 se encontraba de nuevo en Bogotá.

Recién llegado, se enteró del cuantioso robo al Almacén R. Silva. En junio de 1887 murió su padre dejando el negocio en quiebra. El poeta se enfrentó a una crisis económica. De nuevo en Bogotá, la “maldita pobreza” lo seguía persiguiendo; pero no por eso Silva se rindió

En enero de 1891 murió su hermana Elvira, a la que dedicará uno de sus más famosos poemas: Nocturno III, del cual se evidencia en el siguiente fragmento:

“Esta noche solo, el alma

llena de las infinitas amarguras y agonías de tu muerte,

separado de ti misma, por la sombra, por el tiempo y la distancia,

por el infinito negro,

donde nuestra voz no alcanza,

solo y mudo

por la senda caminaba,

y se oían los ladridos de los perros a la luna,

a la luna pálida

y el chillido

de las ranas,

sentí frío, era el frío que tenían en la alcoba

tus mejillas y tus sienes y tus manos adoradas,

¡entre las blancuras níveas

de las mortuorias sábanas!

Era el frío del sepulcro, era el frío de la muerte,

Era el frío de la nada...

Y mi sombra

por los rayos de la luna proyectada,

iba sola,

iba sola

¡iba sola por la estepa solitaria!

Y tu sombra esbelta y ágil

fina y lánguida,

como en esa noche tibia de la muerta primavera,

como en esa noche llena de perfumes, de murmullos y de músicas de alas,

se acercó y marchó con ella,

se acercó y marchó con ella,

se acercó y marchó con ella... ¡Oh las sombras enlazadas!

¡Oh las sombras que se buscan y se juntan en las noches de negruras y de lágrimas!...”

Intentó reescribir algunas de las obras y recuperar su situación económica estableciendo una fábrica de baldosines la cual fracasó.

En 1896 un día le pidió a su doctor que le marcara en el pecho el sitio exacto del corazón, y al día siguiente, el 24 de mayo, fue encontrado muerto con un tiro en el pecho. Además él fue llevado al cementerio de los suicidas.